Métodos de diferenciação de compostos orgânicos

1) Alceno e ciclano
O alceno sofre oxidação branda descorando o reativo de Bayer (KMnO₄/OH^-1) o ciclano não.

2) Alcino falso e alcino verdadeiro
Alcino verdadeiro possui hidrogênio ligado ao carbono da tripla.
*O alcino verdadeiro reage com Na, com desprendimento de hidrogênio, enquanto o falso não.

*A oxidação enérgica de alcino verdadeiro desprende CO₂ e a de falso não.
3)  Aldeído e cetona
Aldeídos e cetonas podem ser diferenciados pela utilização dos reativo deTollens ou de Fehling.
*Na presença do reativo de Tollens (solução amoniacal de nitrato de prata) os aldeídos formam um precipitado de prata as cetonas não. Essa reação é utilizada na fabricação de espelhos.
* Na presença do reativo de Fehling (solução azul de sulfato de cobre II em meio básico) os aldeídos formam um precipitado vermelho de óxido cuproso as cetonas não.
3) Álcoois primários, secundários e terciários.
*Teste de Lucas: reação com ácido clorídrico concentrado é imediata para álcool terciário, lenta para álcool secundário e, praticamente, não se processa para primário.
* Por oxidação: álcool primário produz ácido carboxílico, secundário cetona e terciário não se oxida.
4) Álcool e fenol
Reação com NaOH: o fenol reage e o álcool não.
5) Álcool e éter
*Pelo ponto de ebulição: o do álcool é maior que o do éter.
*Reação com Na: o álcool reage e o éter não.
6) Aminas primárias, secundárias e terciárias.
*Reação com ácido nitroso
Aminas primárias⇒formação de álcool e N_2(g)

Aminas secundárias⇒formação de precipitado amarelo
Aminas terciárias⇒não reagem
Exercícios
1. Os compostos E-anetol e anisaldeído são constituintes de óleos essenciais presentes em algumas plantas.

Considerando as propriedades químicas desses compostos, o teste que serviria para diferenciá-los é:
a) o reagente de Tollens.
b) a cloração catalisada por FeCl₃.
c) a oxidação com KMnO₄, em meio ácido.
d) a nitração em presença de H₂SO₄.

2. (UFPE) Uma mistura de ácido benzóico e fenol pode ser separada através da extração de um de seus componentes com uma solução aquosa de:
a) NaOH.
b) NaHCO₃.
c) NaCl.
d) CO₂.
e) HCl.
3. (PUC) Um composto capaz de reduzir a prata numa solução amoniacal de nitrato de prata pertence à função:
a) ácido.
b) cetona.
c) aldeído.
d) éter.
4. (UFTM MG) Em um laboratório de química orgânica, um aluno recebeu uma amostra I contendo uma amina e uma amostra II contendo um álcool. A amostra I, fez reagir com ácido nitroso, produzindo um precipitado amarelo. A amostra II, fez reagir com solução ácida de dicromato de potássio, observando- se mudança de coloração, de laranja para verde, e o surgimento de um odor característico de vinagre. Com tais resultados, o aluno pôde concluir corretamente que as amostras I e II consistiam, respectivamente, de:
a) amina primária e álcool primário.
b) amina secundária e álcool secundário.
c) amina terciária e álcool terciário.
d) amina secundária e álcool primário.
e) amina primária e álcool secundário.

5. (UNIFESP-SP) As afirmações seguintes descrevem corretamente as propriedades do aldeído propanal.
I. É um líquido, em condições ambientais, solúvel em água.
II. As forças intermoleculares, no estado líquido, são do tipo dipolo permanente.
III. Reage com solução de nitrato de prata amoniacal, formando espelho de prata.
IV. Produz um álcool quando reduzido com H₂ em presença de Ni/calor como catalisador.
Para a cetona alifática mais simples, a propanona, são corretas as afirmações:
a) I e II, apenas.
b) II e III, apenas.
c) II e IV, apenas.
d) I, II e IV, apenas.
e) I, III e IV, apenas.
6.  (UFPI) Tratando-se o ácido a – amino propanóico com ácido nitroso, obtém-se:
a) ácido a-hidroxi etanóico, água e gás nitrogênio.
b) ácido a-hidroxi propanóico, água e gás nitrogênio.
c) ácido b-hidroxi propanóico, água e gás amoníaco.
d) ácido a-hidroxi propanóico e água oxigenada.
e) ácido b-hidroxi propanóico, água e gás oxigênio.
GABARITO:
1) Gab: A                    2) Gab: B            3) Gab: C                  4) Gab: A               5) Gab: D                  6) Gab: B